| 1. Round | 16/08/2009 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 2. Round | 21/08/2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 |  |
|||
| 3. Round | 30/08/2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 4. Round | 13/09/2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 |  |
|||
| 5. Round | 20/09/2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | |
|||
| 6. Round | 28/09/2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 | ||||
| 7. Round | 04/10/2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 9. Round | 01/11/2009 | Paços de Ferreira | - | União Leiria | 0:1 | |
|||
| 10. Round | 08/11/2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/11/2009 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:0 |
Burkina Faso