| 1. Round | 16/09/2023 | SP Cailungo | - | SS Folgore/Falciano | 0:2 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Round | 01/10/2023 | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 1:4 | ||||
| 4. Round | 05/10/2023 | San Marino Academy | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 5. Round | 08/10/2023 | SP Cailungo | - | SS Cosmos | 0:3 | ||||
| 6. Round | 20/10/2023 | SS Murata | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 7. Round | 29/10/2023 | SP Cailungo | - | SC Faetano | 4:1 | ||||
| 9. Round | 11/11/2023 | SP Cailungo | - | FC Domagnano | 1:1 | ||||
| 11. Round | 02/12/2023 | SP Tre Fiori | - | SP Cailungo | 2:1 | ||||
| 12. Round | 09/12/2023 | SS San Giovanni | - | SP Cailungo | 5:0 | ||||
| 14. Round | 06/01/2024 | SP Cailungo | - | AC Juvenes/Dogana | 0:1 |  |
|||
| 15. Round | 13/01/2024 | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 7:0 | ||||
| 16. Round | 20/01/2024 | SS Folgore/Falciano | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 17. Round | 24/01/2024 | SP Cailungo | - | FC Fiorentino | 0:3 |
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