2. Round | 27/07/2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
3. Round | 03/08/2019 | Radnički Niš | - | FK Javor | 2:1 | ||||
4. Round | 10/08/2019 | Radnički Niš | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
5. Round | 17/08/2019 | Mladost Lučani | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
6. Round | 25/08/2019 | Radnički Niš | - | Spartak Subotica | 2:1 | ||||
7. Round | 01/09/2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
14. Round | 30/10/2019 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 0:2 | ||||
22. Round | 22/02/2020 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
23. Round | 26/02/2020 | Vojvodina | - | Radnički Niš | 3:0 | ||||
24. Round | 01/03/2020 | Radnički Niš | - | FK Inđija | 2:1 | ||||
26. Round | 14/03/2020 | Radnički Niš | - | FK Mačva Šabac | 3:1 | ||||
27. Round | 30/05/2020 | FK Napredak | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
30. Round | 19/06/2020 | Radnički Niš | - | TSC Bačka Topola | 3:1 |