| 1. Round | 13/08/2017 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 3. Round | 26/08/2017 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 5. Round | 17/09/2017 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 6. Round | 20/09/2017 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 1:0 | ||||
| 8. Round | 27/09/2017 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 1:1 | ||||
| 9. Round | 01/10/2017 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 10. Round | 14/10/2017 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 12. Round | 25/10/2017 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 13. Round | 29/10/2017 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 14. Round | 05/11/2017 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 16. Round | 19/11/2017 | KF Shkupi | - | FK Renova | 4:1 | ||||
| 15. Round | 22/11/2017 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 17. Round | 26/11/2017 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:2 |  |
|||
| 18. Round | 03/12/2017 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 |
Serbia