| 1. Round | 13/08/2008 | UR Namur | - | KVK Tienen | 1:2 |  |
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| 2. Round | 27/08/2008 | KVK Tienen | - | KV Oostende | 5:4 | |
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| 5. Round | 14/09/2008 | KVK Tienen | - | KMSK Deinze | 4:2 | |
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| 6. Round | 20/09/2008 | KAS Eupen | - | KVK Tienen | 2:4 | |
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| 10. Round | 19/10/2008 | KSK Ronse | - | KVK Tienen | 1:1 | |
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| 15. Round | 23/11/2008 | KVK Tienen | - | KFC VW Hamme | 4:0 | |
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| 19. Round | 21/12/2008 | KVK Tienen | - | Royal Antwerp FC | 2:2 | |
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| 24. Round | 31/01/2009 | KMSK Deinze | - | KVK Tienen | 3:1 | |
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