| 1. Round | 17/08/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 0:0 |  |
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| 2. Round | 23/08/2009 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 3. Round | 29/08/2009 | Paços de Ferreira | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 4. Round | 11/09/2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 3:0 | ||||
| 5. Round | 18/09/2009 | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 3:1 | |
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| 9. Round | 02/11/2009 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 10. Round | 07/11/2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 1:0 | |
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| 15. Round | 09/01/2010 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 0:1 |  |
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| 16. Round | 16/01/2010 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:2 | |
Portugal