| 9. Round | 13/09/2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 10. Round | 16/09/2023 | Municipal Liberia | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 11. Round | 19/09/2023 | AD Guanacasteca | - | LD Alajuelense | 3:2 | ||||
| 12. Round | 23/09/2023 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 14. Round | 09/10/2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 16. Round | 22/10/2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 17. Round | 28/10/2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 18. Round | 04/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 |  |
|||
| 19. Round | 08/11/2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| 20. Round | 11/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:0 | ||||
| 15. Round | 15/11/2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 |
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