| 3. Round | 05/08/2018 | Botev Vratsa | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 5. Round | 19/08/2018 | Levski Sofia | - | Septemvri Sofia | 2:0 | ||||
| 6. Round | 25/08/2018 | Etar Veliko Tarnovo | - | Levski Sofia | 1:2 |  |
|||
| 7. Round | 01/09/2018 | Levski Sofia | - | PFC Beroe | 1:0 | ||||
| 8. Round | 16/09/2018 | Lokomotiv Plovdiv | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 14. Round | 04/11/2018 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 4:1 | ||||
| 15. Round | 10/11/2018 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 16. Round | 25/11/2018 | Levski Sofia | - | Botev Vratsa | 1:3 | ||||
| 18. Round | 05/12/2018 | Septemvri Sofia | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 19. Round | 08/12/2018 | Levski Sofia | - | Etar Veliko Tarnovo | 2:1 |  |
|||
| 20. Round | 15/12/2018 | PFC Beroe | - | Levski Sofia | 2:1 | ||||
| 21. Round | 17/02/2019 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 | ||||
| 22. Round | 20/02/2019 | Vitosha Bistritsa | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 23. Round | 24/02/2019 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:0 | ||||
| 25. Round | 10/03/2019 | Levski Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:2 | ||||
| 26. Round | 16/03/2019 | FK Vereya | - | Levski Sofia | 3:4 | |
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