| 1. Round | 20/07/2019 | Velež Mostar | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 1:3 | ||||
| 2. Round | 27/07/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | Željezničar Sarajevo | 0:2 |  |
|||
| 3. Round | 03/08/2019 | Zvijezda 09 Bijeljina | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 1:1 | ||||
| 4. Round | 10/08/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | FK Tuzla City | 0:1 | ||||
| 5. Round | 17/08/2019 | Borac Banja Luka | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 0:0 | ||||
| 6. Round | 24/08/2019 | Radnik Bijeljina | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 3:0 |  |
|||
| 9. Round | 21/09/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | Sloboda Tuzla | 2:0 | ||||
| 10. Round | 25/09/2019 | Široki Brijeg | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 3:2 | ||||
| 11. Round | 29/09/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | FK Sarajevo | 0:3 | ||||
| 12. Round | 06/10/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | Velež Mostar | 2:2 | |
|||
| 13. Round | 19/10/2019 | Željezničar Sarajevo | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 2:1 | |
|||
| 15. Round | 02/11/2019 | FK Tuzla City | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 1:0 | ||||
| 16. Round | 10/11/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | Borac Banja Luka | 1:1 | ||||
| 18. Round | 30/11/2019 | Zrinjski Mostar | - | FK Mladost Doboj-Kakanj | 1:1 | ||||
| 19. Round | 07/12/2019 | FK Mladost Doboj-Kakanj | - | Čelik Zenica | 4:2 |
Bosnia-Herzegovina