1. Round | 10/08/2019 | Akademija Pandev | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
3. Round | 25/08/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
5. Round | 14/09/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
6. Round | 18/09/2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
8. Round | 28/09/2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
9. Round | 05/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
10. Round | 18/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Akademija Pandev | 0:1 | ||||
13. Round | 03/11/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Borec | 4:0 |