| 1. Round | 07/12/2019 | SS Virtus | - | SP Cailungo | 1:3 |  |
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| 2. Round | 15/12/2019 | SS Folgore/Falciano | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 3. Round | 18/01/2020 | SP Cailungo | - | AC Libertas | 0:1 | |
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| 4. Round | 28/01/2020 | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 2:1 | |
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| 7. Round | 16/02/2020 | SP Cailungo | - | SS Murata | 1:1 | ||||
| 8. Round | 22/02/2020 | SP Cailungo | - | SS Virtus | 1:4 | |
San Marino