| 1. Round | 16/09/2023 | SP Cailungo | - | SS Folgore/Falciano | 0:2 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 |  |
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| 5. Round | 08/10/2023 | SP Cailungo | - | SS Cosmos | 0:3 | ||||
| 6. Round | 20/10/2023 | SS Murata | - | SP Cailungo | 3:0 |  |
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| 12. Round | 09/12/2023 | SS San Giovanni | - | SP Cailungo | 5:0 | |
|||
| 14. Round | 06/01/2024 | SP Cailungo | - | AC Juvenes/Dogana | 0:1 | ||||
| 16. Round | 20/01/2024 | SS Folgore/Falciano | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 17. Round | 24/01/2024 | SP Cailungo | - | FC Fiorentino | 0:3 | ||||
| 18. Round | 27/01/2024 | SP Tre Penne | - | SP Cailungo | 4:0 | ||||
| 19. Round | 03/02/2024 | SP Cailungo | - | San Marino Academy | 1:2 | ||||
| 20. Round | 10/02/2024 | SS Cosmos | - | SP Cailungo | 9:0 | ||||
| 21. Round | 18/02/2024 | SP Cailungo | - | SS Murata | 1:3 | ||||
| 22. Round | 21/02/2024 | SC Faetano | - | SP Cailungo | 2:0 | ||||
| 23. Round | 24/02/2024 | SP Cailungo | - | AC Libertas | 0:1 | ||||
| 25. Round | 09/03/2024 | SS Pennarossa | - | SP Cailungo | 0:2 |  |
|||
| 27. Round | 17/03/2024 | SP Cailungo | - | SS San Giovanni | 0:4 | |
|||
| 29. Round | 14/04/2024 | AC Juvenes/Dogana | - | SP Cailungo | 1:0 | ||||
| 30. Round | 20/04/2024 | SP Cailungo | - | SP La Fiorita | 0:2 |
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