| 1. Round | 15/07/2019 | FC Dunav Ruse | - | Levski Sofia | 1:4 | ||||
| 2. Round | 21/07/2019 | Etar Veliko Tarnovo | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 3. Round | 29/07/2019 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 3:1 | ||||
| 19. Round | 08/12/2019 | Levski Sofia | - | Vitosha Bistritsa | 2:0 | ||||
| 21. Round | 15/02/2020 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 0:0 | ||||
| 22. Round | 22/02/2020 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 23. Round | 01/03/2020 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:2 | ||||
| 24. Round | 08/03/2020 | Botev Vratsa | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 25. Round | 05/06/2020 | Levski Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 | ||||
| 26. Round | 14/06/2020 | Arda Kardzhali | - | Levski Sofia | 1:3 |
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