| 1. Round | 13/07/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 | ||||
| 2. Round | 20/07/2019 | PFC Beroe | - | PFC Ludogorets Razgrad | 2:4 | ||||
| 3. Round | 29/07/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Vitosha Bistritsa | 2:0 | ||||
| 8. Round | 01/09/2019 | Botev Vratsa | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 |  |
 |
||
| 9. Round | 14/09/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Etar Veliko Tarnovo | 2:0 | ||||
| 10. Round | 22/09/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Arda Kardzhali | 2:0 | |
|||
| 11. Round | 29/09/2019 | FC Dunav Ruse | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 | |
|||
| 13. Round | 19/10/2019 | Botev Plovdiv | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 | ||||
| 14. Round | 29/10/2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:2 | ||||
| 16. Round | 10/11/2019 | Vitosha Bistritsa | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 | ||||
| 19. Round | 07/12/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Cherno More Varna | 1:1 | ||||
| 20. Round | 15/12/2019 | Slavia Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 1:1 | |
|||
| 22. Round | 23/02/2020 | Etar Veliko Tarnovo | - | PFC Ludogorets Razgrad | 1:1 | ||||
| 24. Round | 08/03/2020 | PFC Ludogorets Razgrad | - | FC Dunav Ruse | 5:1 |
Bulgaria