| Primera | 15/08/19 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 12/10/19 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | ||||
| Primera | 06/02/20 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| Primera | 28/05/20 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| Primera | 21/02/21 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 07/08/21 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| Primera | 03/10/21 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD San Carlos | 1:1 |  |
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| Primera | 14/04/22 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| Primera | 18/09/22 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 23/04/23 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:2 | |
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| Primera | 10/09/23 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 09/11/23 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| Primera | 17/01/24 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 2:4 |  |
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| Primera | 28/02/24 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 4:0 | ||||
| Primera | 02/11/24 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 2:2 | ||||
| Primera | 27/01/25 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| Primera | 30/03/25 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:2 |
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