| 1. Round | 08/08/1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
| 2. Round | 14/08/1999 | Sint-Truidense VV | - | Verbroedering Geel | 1:1 |  |
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| 4. Round | 28/08/1999 | Germinal Beerschot | - | Sint-Truidense VV | 3:1 | ||||
| 7. Round | 25/09/1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 8. Round | 02/10/1999 | KV Mechelen | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 9. Round | 13/10/1999 | Sint-Truidense VV | - | KVC Westerlo | 2:1 |  |
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| 10. Round | 23/10/1999 | KAA Gent | - | Sint-Truidense VV | 4:2 | ||||
| 11. Round | 30/10/1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Genk | 0:5 |
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