1. Round | 08/11/2008 | Canterbury United | - | YoungHeart Manawatu | 0:1 | ||||
2. Round | 15/11/2008 | YoungHeart Manawatu | - | Team Wellington | 3:0 | ||||
4. Round | 29/11/2008 | YoungHeart Manawatu | - | Hawke’s Bay United FC | 1:2 | ||||
5. Round | 07/12/2008 | Waikato FC | - | YoungHeart Manawatu | 2:0 | ||||
7. Round | 21/12/2008 | Waitakere United | - | YoungHeart Manawatu | 3:0 | ||||
8. Round | 10/01/2009 | YoungHeart Manawatu | - | Canterbury United | 4:0 |