| 1. Round | 02/08/2014 | KSK Heist | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 2. Round | 09/08/2014 | KSV Roeselare | - | KVW Zaventem | 0:2 | ||||
| 3. Round | 13/08/2014 | KSV Roeselare | - | ASV Geel | 0:1 | ||||
| 4. Round | 30/08/2014 | Lommel United | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 5. Round | 03/09/2014 | KSV Roeselare | - | Excelsior Virton | 1:2 | ||||
| 6. Round | 06/09/2014 | RAEC Mons | - | KSV Roeselare | 3:0 |  |
|||
| 8. Round | 21/09/2014 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 9. Round | 28/09/2014 | KSV Roeselare | - | Oud-Heverlee Leuven | 0:0 | ||||
| 15. Round | 08/11/2014 | KSV Roeselare | - | Sint-Truidense VV | 0:1 | ||||
| 16. Round | 15/11/2014 | White Star Bruxelles | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 17. Round | 22/11/2014 | KSV Roeselare | - | Patro Eisden MM | 4:0 | ||||
| 31. Round | 04/04/2015 | KSV Roeselare | - | KAS Eupen | 1:1 | ||||
| 32. Round | 11/04/2015 | Sint-Truidense VV | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 34. Round | 25/04/2015 | Patro Eisden MM | - | KSV Roeselare | 0:5 |  |
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