| 1. Round | 24/08/2003 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 2. Round | 31/08/2003 | Olympiakos Piraeus | - | Akratitos Liosion | 7:0 | ||||
| 3. Round | 13/09/2003 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 4. Round | 21/09/2003 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 1:0 | ||||
| 5. Round | 27/09/2003 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 |  |
|||
| 7. Round | 18/10/2003 | Olympiakos Piraeus | - | GS Kallithea | 2:0 | ||||
| 8. Round | 26/10/2003 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |  |
|||
| 9. Round | 02/11/2003 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 10. Round | 09/11/2003 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 12. Round | 30/11/2003 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 13. Round | 06/12/2003 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 1:0 | ||||
| 15. Round | 21/12/2003 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 17. Round | 18/01/2004 | Akratitos Liosion | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 20. Round | 08/02/2004 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 4:1 | ||||
| 22. Round | 28/02/2004 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 30. Round | 22/05/2004 | Olympiakos Piraeus | - | AO Egaleo | 3:1 |
Greece