| 1. Round | 17/08/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 2. Round | 23/08/2009 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 3. Round | 29/08/2009 | Paços de Ferreira | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 4. Round | 11/09/2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 3:0 | ||||
| 5. Round | 18/09/2009 | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 3:1 | ||||
| 6. Round | 28/09/2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 | ||||
| 7. Round | 05/10/2009 | CD Nacional | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 8. Round | 27/10/2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 9. Round | 02/11/2009 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 10. Round | 07/11/2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 1:0 |  |
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| 11. Round | 27/11/2009 | SC Olhanense | - | Vitória Guimarães | 0:2 |  |
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| 12. Round | 04/12/2009 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 13. Round | 14/12/2009 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 14. Round | 19/12/2009 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 16. Round | 16/01/2010 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:2 | |
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| 17. Round | 30/01/2010 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 |
Portugal