| 1. Round | 14/08/1999 | AFC Ajax | - | sc Heerenveen | 3:2 | ||||
| 2. Round | 19/08/1999 | MVV | - | AFC Ajax | 2:6 | ||||
| 2. Round | 26/08/1999 | SC Cambuur | - | AFC Ajax | 0:3 | ||||
| 3. Round | 09/09/1999 | AFC Ajax | - | Feyenoord | 2:2 | ||||
| 5. Round | 18/09/1999 | RKC Waalwijk | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 5. Round | 23/09/1999 | AFC Ajax | - | Vitesse | 3:1 | ||||
| 7. Round | 02/10/1999 | Willem II | - | AFC Ajax | 3:6 | ||||
| 8. Round | 12/10/1999 | AFC Ajax | - | Fortuna Sittard | 4:1 | ||||
| 9. Round | 16/10/1999 | NEC Nijmegen | - | AFC Ajax | 1:3 | ||||
| 13. Round | 20/11/1999 | AFC Ajax | - | FC Utrecht | 2:0 | ||||
| 14. Round | 27/11/1999 | AZ Alkmaar | - | AFC Ajax | 1:2 | ||||
| 19. Round | 01/02/2000 | sc Heerenveen | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 20. Round | 05/02/2000 | AFC Ajax | - | SC Cambuur | 3:1 | ||||
| 21. Round | 09/02/2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 | ||||
| 22. Round | 12/02/2000 | AFC Ajax | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 22. Round | 19/02/2000 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 24. Round | 04/03/2000 | FC Twente | - | AFC Ajax | 0:0 |  |
|||
| 25. Round | 14/03/2000 | Fortuna Sittard | - | AFC Ajax | 2:0 | ||||
| 26. Round | 18/03/2000 | AFC Ajax | - | FC Twente | 0:1 | ||||
| 27. Round | 25/03/2000 | AFC Ajax | - | NEC Nijmegen | 5:2 | ||||
| 28. Round | 30/03/2000 | Roda JC Kerkrade | - | AFC Ajax | 3:0 |
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