| 1. Round | 20/09/2019 | SS Folgore/Falciano | - | SP La Fiorita | 0:0 | ||||
| 2. Round | 28/09/2019 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 2:0 | ||||
| 3. Round | 05/10/2019 | SP Tre Fiori | - | SP La Fiorita | 1:1 |  |
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| 6. Round | 23/11/2019 | AC Juvenes/Dogana | - | SP La Fiorita | 1:3 |  |
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| 7. Round | 01/12/2019 | SS Murata | - | SP La Fiorita | 0:1 | |
San Marino