| 1. Round | 07/12/2019 | SS Murata | - | SP La Fiorita | 1:2 | ||||
| 2. Round | 15/12/2019 | SP La Fiorita | - | AC Libertas | 5:0 |  |
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| 3. Round | 18/01/2020 | SS Virtus | - | SP La Fiorita | 0:0 | ||||
| 4. Round | 28/01/2020 | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 2:1 | ||||
| 5. Round | 01/02/2020 | SP La Fiorita | - | SP Tre Fiori | 1:2 | ||||
| 6. Round | 09/02/2020 | SP La Fiorita | - | SS Folgore/Falciano | 0:2 |  |
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| 8. Round | 22/02/2020 | SP La Fiorita | - | SS Murata | 2:1 |
San Marino