| 1. Round | 12/09/2020 | SP La Fiorita | - | AC Libertas | 1:0 | ||||
| 2. Round | 20/09/2020 | SS Folgore/Falciano | - | SP La Fiorita | 0:1 | ||||
| 3. Round | 26/09/2020 | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 7:2 | ||||
| 5. Round | 18/10/2020 | SS Pennarossa | - | SP La Fiorita | 0:1 | ||||
| 6. Round | 24/10/2020 | SP La Fiorita | - | SC Faetano | 3:0 | ||||
| 7. Round | 27/02/2021 | SS Cosmos | - | SP La Fiorita | 0:3 | ||||
| 8. Round | 06/03/2021 | SP La Fiorita | - | FC Domagnano | 3:0 | ||||
| 9. Round | 13/03/2021 | SP Tre Penne | - | SP La Fiorita | 0:1 |  |
|||
| 10. Round | 20/03/2021 | SP La Fiorita | - | SS San Giovanni | 2:1 | ||||
| 11. Round | 07/04/2021 | SS Murata | - | SP La Fiorita | 1:0 | ||||
| 12. Round | 10/04/2021 | SP La Fiorita | - | AC Juvenes/Dogana | 6:0 |  |
|||
| 13. Round | 13/04/2021 | FC Fiorentino | - | SP La Fiorita | 0:4 | ||||
| 14. Round | 18/04/2021 | SP La Fiorita | - | SP Tre Fiori | 1:0 | |
|||
| 15. Round | 25/04/2021 | SS Virtus | - | SP La Fiorita | 1:1 |
San Marino