| 23. Round | 23/02/2019 | Radnik Surdulica | - | Crvena Zvezda | 0:1 | ||||
| 24. Round | 02/03/2019 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 4:1 | ||||
| 25. Round | 06/03/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 26. Round | 10/03/2019 | Spartak Subotica | - | Radnik Surdulica | 3:2 | ||||
| 29. Round | 03/04/2019 | Radnik Surdulica | - | Vojvodina | 0:1 | ||||
| 30. Round | 07/04/2019 | Dinamo Vranje | - | Radnik Surdulica | 0:3 |  |
Serbia