| 4. Round | 13/09/2019 | Balıkesirspor | - | Ümraniyespor | 2:0 | ||||
| 5. Round | 21/09/2019 | Ümraniyespor | - | Boluspor | 1:1 | ||||
| 6. Round | 28/09/2019 | Keçiörengücü | - | Ümraniyespor | 1:1 | ||||
| 7. Round | 06/10/2019 | Ümraniyespor | - | Adanaspor | 2:1 |  |
|||
| 10. Round | 02/11/2019 | Menemen Belediyespor | - | Ümraniyespor | 1:0 | ||||
| 12. Round | 23/11/2019 | Fatih Karagümrük | - | Ümraniyespor | 2:3 |  |
|||
| 14. Round | 06/12/2019 | Eskişehirspor | - | Ümraniyespor | 3:1 | ||||
| 15. Round | 15/12/2019 | Ümraniyespor | - | Osmanlıspor FK | 1:0 | ||||
| 16. Round | 20/12/2019 | Adana Demirspor | - | Ümraniyespor | 4:2 | |
|||
| 17. Round | 28/12/2019 | Ümraniyespor | - | BB Erzurumspor | 1:2 |
Romania