2. Round | 18/08/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
4. Round | 31/08/2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
6. Round | 18/09/2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
19. Round | 16/02/2020 | Akademija Pandev | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
20. Round | 23/02/2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
21. Round | 01/03/2020 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 4:1 | ||||
22. Round | 08/03/2020 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 4:2 | ||||
23. Round | 11/03/2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 |