| 3. Round | 26/08/2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 6. Round | 23/09/2018 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 2:4 | ||||
| 8. Round | 29/09/2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 9. Round | 06/10/2018 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 10. Round | 21/10/2018 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 11. Round | 28/10/2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Belasica | 3:0 | ||||
| 13. Round | 04/11/2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 14. Round | 10/11/2018 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 16. Round | 25/11/2018 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 17. Round | 28/11/2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 29. Round | 20/04/2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Belasica | 0:2 | ||||
| 24. Round | 30/04/2019 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 1:3 | ||||
| 32. Round | 04/05/2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 35. Round | 19/05/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 4:1 | ||||
| 36. Round | 26/05/2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 1:1 |
North Macedonia