1. Round | 16/01/2021 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
2. Round | 20/01/2021 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:0 | ||||
3. Round | 24/01/2021 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
8. Round | 13/02/2021 | Xanthi FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
9. Round | 17/02/2021 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
11. Round | 27/02/2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
13. Round | 07/03/2021 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
14. Round | 13/03/2021 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:3 | ||||
15. Round | 17/03/2021 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
16. Round | 21/03/2021 | Levadiakos | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
17. Round | 28/03/2021 | AO Trikala | - | PAE Chania | 0:2 |