| 17. Round | 23/11/2019 | Radnički Niš | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/02/2020 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 0:2 |  |
|||
| 22. Round | 22/02/2020 | Crvena Zvezda | - | Vojvodina | 2:0 | ||||
| 23. Round | 26/02/2020 | FK Inđija | - | Crvena Zvezda | 1:1 | ||||
| 24. Round | 01/03/2020 | Crvena Zvezda | - | Partizan | 0:0 | ||||
| 25. Round | 07/03/2020 | Mačva Šabac | - | Crvena Zvezda | 0:3 | ||||
| 26. Round | 14/03/2020 | Crvena Zvezda | - | FK Napredak | 3:0 | ||||
| 27. Round | 29/05/2020 | FK Rad Beograd | - | Crvena Zvezda | 0:5 | ||||
| 28. Round | 06/06/2020 | Crvena Zvezda | - | Radnik Surdulica | 4:1 | ||||
| 29. Round | 14/06/2020 | TSC Bačka Topola | - | Crvena Zvezda | 2:1 | ||||
| 30. Round | 20/06/2020 | Crvena Zvezda | - | Proleter Novi Sad | 2:1 |  |
Serbia