1. Round | 09/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
9. Round | 18/10/2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
10. Round | 26/10/2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
11. Round | 01/11/2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
3. Round | 05/11/2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
14. Round | 23/11/2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
15. Round | 29/11/2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
17. Round | 14/03/2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
20. Round | 04/04/2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
21. Round | 11/04/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 0:3 | ||||
22. Round | 17/04/2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | ||||
24. Round | 26/04/2009 | Belasitsa Petrich | - | Levski Sofia | 1:7 | ||||
25. Round | 03/05/2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
26. Round | 09/05/2009 | CSKA Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
28. Round | 23/05/2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
29. Round | 31/05/2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 |