| Primera | 22/09/19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11/10/19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| Primera | 25/05/20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 15/11/20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 11/04/21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| Primera | 11/08/21 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 5:1 | ||||
| Primera | 29/08/21 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 2:0 |  |
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| Primera | 19/09/21 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| Primera | 23/01/22 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:4 | ||||
| Primera | 21/09/23 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| Primera | 22/11/23 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 1:1 |
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