| Primera | 25/07/19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 |  |
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| Primera | 19/09/19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| Primera | 20/02/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | |
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| Primera | 08/03/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| Primera | 12/09/21 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| Primera | 24/11/21 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:2 | |
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| Primera | 28/02/22 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| Primera | 04/05/22 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 4:1 |  |
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| Primera | 25/09/22 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:1 | |
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| Primera | 28/10/23 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Primera | 13/01/24 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 0:2 | |
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