| 3. Round | 28/08/1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
| 4. Round | 07/09/1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 5. Round | 10/09/1999 | NK Istra Pula | - | Croatia Zagreb | 0:4 |  |
|||
| 14. Round | 23/11/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 15. Round | 27/11/1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 16. Round | 04/12/1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 |  |
|||
| 17. Round | 19/02/2000 | NK Istra Pula | - | NK Varteks | 0:2 | ||||
| 18. Round | 26/02/2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 0:1 | ||||
| 19. Round | 29/02/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 1:0 | ||||
| 20. Round | 04/03/2000 | HNK Cibalia | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 21. Round | 07/03/2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Istra Pula | 1:3 | ||||
| 22. Round | 11/03/2000 | NK Istra Pula | - | NK Zagreb | 0:0 | ||||
| 23. Round | 18/03/2000 | NK Zagreb | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 24. Round | 25/03/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 25. Round | 01/04/2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 26. Round | 08/04/2000 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 1:1 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 2:0 |
Ukraine