| 3. Round | 15/09/2019 | AS Roma | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 4. Round | 22/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 3:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/2019 | Parma Calcio 1913 | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | Atalanta | 1:4 | ||||
| 27. Round | 24/06/2020 | Inter | - | Sassuolo Calcio | 3:3 | ||||
| 28. Round | 28/06/2020 | Sassuolo Calcio | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
| 29. Round | 01/07/2020 | ACF Fiorentina | - | Sassuolo Calcio | 1:3 | ||||
| 31. Round | 08/07/2020 | Bologna FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | ||||
| 33. Round | 15/07/2020 | Sassuolo Calcio | - | Juventus | 3:3 |
Romania