1. Round | 20/07/2018 | Crvena Zvezda | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
18. Round | 01/12/2018 | Dinamo Vranje | - | Radnički Niš | 0:4 | ||||
19. Round | 05/12/2018 | Mladost Lučani | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
20. Round | 09/12/2018 | Dinamo Vranje | - | FK Voždovac | 1:2 | ||||
26. Round | 10/03/2019 | Dinamo Vranje | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
27. Round | 15/03/2019 | OFK Bačka | - | Dinamo Vranje | 5:1 |