| 9. Round | 20/10/2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | Cherno More Varna | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 13. Round | 15/11/2008 | PFC Litex Lovech | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 14. Round | 22/11/2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 | ||||
| 16. Round | 06/03/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 17. Round | 14/03/2009 | CSKA Sofia | - | OFC Sliven | 3:0 |  |
|||
| 25. Round | 03/05/2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 26. Round | 10/05/2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 |
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