| 17. Round | 29/01/1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Round | 07/02/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 0:0 |  |
|||
| 19. Round | 13/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 20. Round | 20/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 21. Round | 27/02/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 22. Round | 05/03/1999 | Apollon Smyrnis | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 24. Round | 20/03/1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 5:0 | ||||
| 25. Round | 27/03/1999 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 26. Round | 16/04/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Asteras | 2:2 | ||||
| 27. Round | 24/04/1999 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | |
|||
| 28. Round | 01/05/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 29. Round | 08/05/1999 | Aris Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | |
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