| 1. Round | 11/09/2020 | FC Helsingør | - | Silkeborg IF | 4:2 | ||||
| 2. Round | 16/09/2020 | Silkeborg IF | - | Skive IK | 2:0 | ||||
| 3. Round | 19/09/2020 | Silkeborg IF | - | Esbjerg fB | 3:1 |  |
|||
| 4. Round | 27/09/2020 | FC Fredericia | - | Silkeborg IF | 1:0 | ||||
| 12. Round | 21/11/2020 | Silkeborg IF | - | FC Helsingør | 3:3 | ||||
| 16. Round | 18/12/2020 | Skive IK | - | Silkeborg IF | 0:4 | |
|||
| 20. Round | 07/03/2021 | Silkeborg IF | - | HB Køge | 2:0 | ||||
| 21. Round | 13/03/2021 | Hobro IK | - | Silkeborg IF | 0:3 |
Denmark