| 2. Round | 23/08/2008 | Germinal Beerschot | - | FCV Dender EH | 1:1 | ||||
| 6. Round | 29/09/2008 | KV Mechelen | - | FCV Dender EH | 4:1 | ||||
| 8. Round | 18/10/2008 | FCV Dender EH | - | KRC Genk | 2:4 | ||||
| 9. Round | 25/10/2008 | Cercle Brugge | - | FCV Dender EH | 1:2 | ||||
| 10. Round | 01/11/2008 | FCV Dender EH | - | KVC Westerlo | 2:2 | ||||
| 11. Round | 08/11/2008 | KAA Gent | - | FCV Dender EH | 1:1 | ||||
| 13. Round | 22/11/2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 | ||||
| 15. Round | 06/12/2008 | RAEC Mons | - | FCV Dender EH | 5:2 | ||||
| 17. Round | 20/12/2008 | Sporting Charleroi | - | FCV Dender EH | 2:0 |
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