| 1. Round | 19/06/1999 | Spartak Varna | - | Sint-Truidense VV | 1:2 | ||||
| 1. Round | 26/06/1999 | Sint-Truidense VV | - | Spartak Varna | 6:0 |  |
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| 2. Round | 03/07/1999 | FC Ararat | - | Sint-Truidense VV | 0:2 | ||||
| 2. Round | 10/07/1999 | Sint-Truidense VV | - | FC Ararat | 3:1 | |
 |
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| 3. Round | 17/07/1999 | Sint-Truidense VV | - | Austria Wien | 0:2 | ||||
| 3. Round | 24/07/1999 | Austria Wien | - | Sint-Truidense VV | 1:2 |
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