| 19. Round | 06/02/2023 | Portimonense SC | - | Paços de Ferreira | 1:0 | ||||
| 20. Round | 11/02/2023 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 21. Round | 18/02/2023 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 22. Round | 24/02/2023 | FC Famalicão | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 23. Round | 04/03/2023 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Round | 11/03/2023 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 25. Round | 18/03/2023 | Portimonense SC | - | FC Vizela | 0:1 | ||||
| 26. Round | 02/04/2023 | FC Porto | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 27. Round | 08/04/2023 | Portimonense SC | - | Rio Ave FC | 2:2 | ||||
| 28. Round | 15/04/2023 | GD Estoril | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 29. Round | 23/04/2023 | Portimonense SC | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 30. Round | 29/04/2023 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 4:1 | ||||
| 31. Round | 05/05/2023 | Casa Pia AC | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 32. Round | 13/05/2023 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 1:5 | ||||
| 33. Round | 20/05/2023 | CD Santa Clara | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2023 | Portimonense SC | - | FC Arouca | 0:2 |  |
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