| 1. Round | 21/07/2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 |  |
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| 9. Round | 31/08/2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | |
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| 11. Round | 08/09/2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | |
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| 12. Round | 11/09/2019 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 0:0 | ||||
| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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| 14. Round | 22/09/2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | |
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| 16. Round | 06/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 17. Round | 11/10/2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Round | 18/10/2019 | La U Universitarios | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |
Costa Rica