| 2. Round | 15/08/2009 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 7. Round | 27/09/2009 | Levski Sofia | - | PSFC Chernomorets | 0:1 | ||||
| 9. Round | 18/10/2009 | Levski Sofia | - | PFC Beroe | 0:1 |  |
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| 10. Round | 25/10/2009 | FK Sportist Svoge | - | Levski Sofia | 2:3 | |
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| 11. Round | 31/10/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 12. Round | 08/11/2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 13. Round | 21/11/2009 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
| 3. Round | 25/11/2009 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
| 14. Round | 28/11/2009 | Levski Sofia | - | PFC Montana | 3:1 | ||||
| 15. Round | 06/12/2009 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 1:0 |
Bulgaria