3. Round
16/08/2023 16:00 FA Tartu Kalev FA Tartu Kalev - FCI Levadia FCI Levadia 2:6 (1:2)
22/08/2023 16:00 FC Elva FC Elva - JK Tervis Pärnu JK Tervis Pärnu 5:2 (0:1)
22/08/2023 17:00 Nõmme United Nõmme United - Eston Villa Eston Villa 11:1 (5:1)
23/08/2023 17:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Zenit Tallinn Zenit Tallinn 5:0 (2:0)
23/08/2023 18:30 Tallinna FC Zapoos Tallinna FC Zapoos - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev 1:4 (1:4)
29/08/2023 17:00 FC Maksatransport FC Maksatransport - Läänemaa JK Läänemaa JK 0:3 (0:1)
30/08/2023 18:00 Team Helm JK Team Helm JK - JK Tallinna Kalev II JK Tallinna Kalev II 3:7 (0:3)
06/09/2023 17:00 Pärnu JK Poseidon Pärnu JK Poseidon - Arukula FC Vigri Arukula FC Vigri 2:3 (0:0)
09/09/2023 10:30 FC Kuressaare FC Kuressaare - FC Kose FC Kose 9:1 (6:0)
11/09/2023 15:30 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi 5:1 (2:1)
11/09/2023 17:00 Tallinna Olympic Tallinna Olympic - Harju JK Harju JK 0:8 (0:4)
13/09/2023 17:00 FC Flora II FC Flora II - Tallinna JK Legion II Tallinna JK Legion II 13:0 (5:0)
20/09/2023 17:00 Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion - JK Tammeka JK Tammeka 1:3 (1:0)
14/10/2023 17:00 FC Tallinn FC Tallinn - Viimsi JK Viimsi JK -:-
18/10/2023 17:00 Tabasalu JK Tabasalu JK - Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond -:-
25/11/2023 17:00 FC Flora FC Flora - Pärnu JK Vaprus Pärnu JK Vaprus -:-