2. Round
25/07/2019 18:00 Tallinna Jalgpalliselts Tallinna Jalgpalliselts - FC Tarvastu FC Tarvastu 2:7
27/07/2019 12:00 Tallinna Wolves - FC Vastseliina FC Vastseliina 5:1
27/07/2019 14:00 FC Kuressaare FC Kuressaare - JK Kernu Kadakas JK Kernu Kadakas 12:1
28/07/2019 17:00 Põhja-Sakala Põhja-Sakala - FC Helios FC Helios 5:1
28/07/2019 17:00 Tallinna JK Legion II - Jõgeva Wolves II 9:0
28/07/2019 17:45 Team Helm JK - Rumori Calcio Rumori Calcio 3:2
29/07/2019 18:00 FC Teleios - Põhja-Tallinna JK Volta 2:4
31/07/2019 17:00 Läänemaa JK Haapsalu Läänemaa JK Haapsalu - FC Flora II FC Flora II 1:5
31/07/2019 17:00 Kohtla-Järve JK Järve Kohtla-Järve JK Järve - Võru FC Helios 0:1
01/08/2019 17:00 JK Loo JK Loo - Eston Villa II 0:1
01/08/2019 17:00 FC Järva-Jaani FC Järva-Jaani - Tartu JK Welco Tartu JK Welco 1:10
01/08/2019 19:00 Põhja-Tallinna JK Volta II - Jõgeva Wolves Jõgeva Wolves 6:0
02/08/2019 17:00 SC ReUnited - Pärnu JK 5:1
06/08/2019 17:00 Viimsi JK Viimsi JK - Raplamaa JK Raplamaa JK 2:0
06/08/2019 17:00 Pärnu JK Vaprus Pärnu JK Vaprus - JK Tallinna Kalev III JK Tallinna Kalev III 2:3
06/08/2019 17:00 Nõmme United Nõmme United - JK Tammeka JK Tammeka 1:3
06/08/2019 17:00 Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion - JK Narva Trans JK Narva Trans 0:7
06/08/2019 17:00 FCI Levadia FCI Levadia - Zenit Tallinn 7:0
06/08/2019 18:00 FC Puhkus Mehhikos FC Puhkus Mehhikos - Kohtla-Järve JK Järve II 0:6
06/08/2019 18:00 Kristiine JK Kristiine JK - Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond 0:10
06/08/2019 18:00 FC Elbato - Maardu Linnameeskond Maardu Linnameeskond 0:3
06/08/2019 18:30 FC Hell Hunt FC Hell Hunt - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev 0:1
07/08/2019 17:00 Maarjamäe FC Igiliikur Maarjamäe FC Igiliikur - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi 1:7
07/08/2019 17:00 Anija United Anija United - Märjamaa Kompanii 2:1
07/08/2019 17:00 FC Elva FC Elva - Viimsi Lõvid 7:0
07/08/2019 17:00 FC Lelle FC Lelle - Tabasalu JK Tabasalu JK 0:1
11/08/2019 17:00 FC Npm Silmet - FC Flora III FC Flora III 5:2
12/08/2019 17:00 FC Kose FC Kose - Paide Linnameeskond III 0:5
13/08/2019 17:00 Pärnu Sadam - FC Otepää FC Otepää 4:5 pso
14/08/2019 18:15 Rasmus Värki Jalgpallikool - Eston Villa Eston Villa 5:3 pso
20/08/2019 17:00 FC Flora FC Flora - Kohtla-Nõmme Kohtla-Nõmme -:-
21/08/2019 17:00 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - Keila JK Keila JK -:-
3. Round
20/08/2019 16:00 FC Tarvastu FC Tarvastu - FC Elva FC Elva -:-
20/08/2019 16:00 Põhja-Sakala Põhja-Sakala - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev -:-
20/08/2019 17:00 N.N. - Anija United Anija United -:-
22/08/2019 17:00 Põhja-Tallinna JK Volta II - FC Npm Silmet -:-
24/08/2019 12:00 SC ReUnited - FC Npm Silmet -:-
04/09/2019 16:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - Põhja-Tallinna JK Volta -:-
04/09/2019 17:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - Tallinna Wolves -:-
04/09/2019 17:00 Tallinna JK Legion II - JK Tammeka IV -:-
07/09/2019 14:00 Team Helm JK - FCI Levadia FCI Levadia -:-
07/09/2019 14:00 Võru FC Helios - Tartu JK Welco Tartu JK Welco -:-
08/09/2019 14:00 FC Kuressaare FC Kuressaare - JK Narva Trans JK Narva Trans -:-
11/09/2019 17:00 Kohtla-Järve JK Järve II - JK Tallinna Kalev III JK Tallinna Kalev III -:-
29/10/2019 17:00 Tabasalu JK Tabasalu JK - FC Flora II FC Flora II -:-