Round of 16
25/09/2019 17:00 SC ReUnited - Kohtla-Järve JK Järve II 1:2
13/10/2019 11:00 Rasmus Värki Jalgpallikool - Võru FC Helios 0:1
22/10/2019 17:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Eston Villa II -:-
23/10/2019 17:00 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Põhja-Tallinna JK Volta II -:-
23/10/2019 18:30 FCI Levadia FCI Levadia - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju -:-
30/10/2019 17:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - JK Tammeka JK Tammeka -:-
30/10/2019 17:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - N.N. -:-
16/11/2019 11:00 FC Elva FC Elva - N.N. -:-