Round of 16
20/10/2020 FC Kuressaare FC Kuressaare - Põhja-Sakala / FC Flora resch.
20/10/2020 17:00 FC Hell Hunt FC Hell Hunt - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev 0:4 (0:2)
21/10/2020 17:00 Märjamaa Kompanii - JK Tammeka JK Tammeka 0:15 (0:6)
21/10/2020 17:30 FC Tallinn - FCI Levadia FCI Levadia 0:3 (0:1)
28/10/2020 17:00 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion -:-
28/10/2020 17:00 Eston Villa Eston Villa - Maardu Linnameeskond Maardu Linnameeskond -:-
04/11/2020 16:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Pärnu / Kohtla-Järve -:-
04/11/2020 16:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi -:-