Round of 16
20/10/2020 17:00 FC Hell Hunt FC Hell Hunt - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev 0:4 (0:2)
21/10/2020 17:00 Märjamaa Kompanii Märjamaa Kompanii - JK Tammeka JK Tammeka 0:15 (0:6)
21/10/2020 17:30 FC Tallinn FC Tallinn - FCI Levadia FCI Levadia 0:3 (0:1)
28/10/2020 17:00 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion 3:0 (0:0)
28/10/2020 18:30 Eston Villa Eston Villa - Maardu Linnameeskond Maardu Linnameeskond 0:2 (0:1)
04/11/2020 16:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi 2:3 (1:2, 2:2, 2:2) pso
14/11/2020 11:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Kohtla-Järve JK Järve Kohtla-Järve JK Järve
23/01/2021 11:00 FC Kuressaare FC Kuressaare - FC Flora FC Flora 0:4