Round of 16
25/09/2019 17:00 SC ReUnited - Kohtla-Järve JK Järve II 1:2
13/10/2019 11:00 Rasmus Värki Jalgpallikool - Võru FC Helios 0:1
22/10/2019 17:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - Eston Villa II 21:0
23/10/2019 17:00 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Põhja-Tallinna JK Volta II 7:0
23/10/2019 18:30 FCI Levadia FCI Levadia - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju 1:2
30/10/2019 17:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - JK Tammeka JK Tammeka 0:1
30/10/2019 17:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - FC Flora FC Flora 1:3
06/11/2019 17:00 FC Elva FC Elva - Tabasalu JK Tabasalu JK 2:0