| 1. Round | 23/09/2023 | GS Kallithea | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 2. Round | 01/10/2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 |  |
|||
| 3. Round | 24/10/2023 | Panathinaikos II | - | GS Kallithea | 0:1 | ||||
| 5. Round | 28/10/2023 | AO Egaleo | - | GS Kallithea | 1:1 | ||||
| 6. Round | 06/11/2023 | GS Kallithea | - | PAE Chania | 0:1 |  |
|||
| 7. Round | 12/11/2023 | GS Ilioupolis | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 9. Round | 25/11/2023 | GS Kallithea | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 10. Round | 02/12/2023 | Diagoras FC | - | GS Kallithea | 2:1 | ||||
| 11. Round | 10/12/2023 | GS Kallithea | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 13. Round | 06/01/2024 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | GS Kallithea | - | Panathinaikos II | 3:0 | ||||
| 15. Round | 22/01/2024 | AO Giouchtas | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 16. Round | 28/01/2024 | GS Kallithea | - | AO Egaleo | 1:0 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | AO Tilikratis | - | GS Kallithea | 0:3 | ||||
| 22. Round | 10/03/2024 | PS Kalamata | - | GS Kallithea | 1:0 |
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