| 9. Round | 29/10/2016 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 19. Round | 05/02/2017 | Olympiakos Piraeus | - | AEP Iraklis FC | 3:0 | ||||
| 20. Round | 11/02/2017 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 2:0 | ||||
| 21. Round | 19/02/2017 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 22. Round | 26/02/2017 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 23. Round | 05/03/2017 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
| 25. Round | 19/03/2017 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 26. Round | 01/04/2017 | Olympiakos Piraeus | - | Platanias Chanion | 2:1 |  |
 |
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| 27. Round | 05/04/2017 | AO Kerkyra | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 29. Round | 23/04/2017 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 5:0 | ||||
| 30. Round | 30/04/2017 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |
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