| 4. Round | 28/08/2022 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 6. Round | 04/09/2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 1. Round | 07/09/2022 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 10. Round | 09/10/2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 15. Round | 12/11/2022 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 18. Round | 11/12/2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:4 | ||||
| 26. Round | 09/04/2023 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 30. Round | 30/04/2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 33. Round | 14/05/2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 |
Slovenia