| 16. Round | 07/01/2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 17. Round | 10/01/2009 | Panionios GSS | - | Panserraikos | 2:0 | ||||
| 18. Round | 17/01/2009 | Panserraikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 19. Round | 25/01/2009 | AE Lárissa | - | Panserraikos | 1:1 | ||||
| 21. Round | 07/02/2009 | Asteras Tripolis | - | Panserraikos | 3:0 | ||||
| 22. Round | 15/02/2009 | Panserraikos | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 23. Round | 22/02/2009 | Panserraikos | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 24. Round | 01/03/2009 | OFI Heraklion | - | Panserraikos | 0:0 |  |
|||
| 25. Round | 08/03/2009 | Panserraikos | - | AEK Athen | 1:5 |
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