| 5. Round | 29/03/2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 6. Round | 05/04/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | ||||
| 8. Round | 19/04/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 9. Round | 26/04/2014 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | ||||
| 11. Round | 10/05/2014 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:0 | ||||
| 12. Round | 13/05/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 3:1 | ||||
| 13. Round | 20/05/2014 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 14. Round | 24/05/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 6:1 | ||||
| 15. Round | 07/06/2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:4 |  |
 |
||
| 16. Round | 14/06/2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | ||||
| 17. Round | 21/06/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:2 | ||||
| 30. Round | 19/09/2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 0:2 |
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